לזכות ידיד נפשי הרב ר' אהרן ישראל פייט שליט"א לברכה והצלחה בכל מעשי ידיו יחד עם כל בני ביתו!!!

The Gemara in Menachos [72b] says as follows: 

נקצר ביום כשר: והתנן כל הלילה כשר לקצירת העומר ולהקטיר חלבים ואברים זה הכלל דבר שמצותו כל היום כשר כל היום דבר שמצותו בלילה כשר כל הלילה

The mishna teaches: If it was reaped during the day, it is fit. The Gemara asks: But didn’t we learn in a mishna (Megilla 20b): All mitzvot that must be performed at night may be performed anytime during that night. Therefore, the entire night is valid for reaping the omer on the night following the first day of Passover, for burning the fats of offerings that had been brought during the preceding day, and for burning the limbs of burnt offerings. This is the principle: A matter that it is a mitzva to perform during the entire day is valid if performed anytime during the entire day, and likewise a matter that it is a mitzva to perform at night is valid if performed anytime during the entire night.

קתני לילה דומיא דיום מה דיום בלילה לא אף דלילה ביום נמי לא

The Gemara analyzes this mishna: The mishna teaches the principle of mitzvot performed at night as being similar to the principle of those performed during the day. From this one can infer that just as in the case of a mitzva whose prescribed time is by day, if it is performed at night it is not valid, so too with regard to a mitzva whose prescribed time is at night, if it is performed by dayit is also not valid. If so, why does the mishna here teach that if the omer was reaped during the day it is fit?

אמר רבה לא קשיא הא רבי והא ר' אלעזר בר' שמעון דתניא היה עומד ומקריב מנחת העומר ונטמאת אם יש אחרת אומר לו הבא אחרת תחתיה ואם לאו אומר לו הוי פקח ושתוק דברי רבי

Rabba said: It is not difficult. This mishna, which teaches that the omer reaped during the day is valid, is in accordance with the opinion of Rabbi Yehuda HaNasi, and that mishna in Megilla, which states that any nighttime mitzva performed during the day is not valid, is in accordance with the opinion of Rabbi Elazar, son of Rabbi Shimon. As it is taught in a baraita (Tosefta 3:9): In a case where a priest was standing and sacrificing the omer meal offering and it became ritually impure in his hand, if there is another measure of barley grain that is ready to be reaped, then one says to the priest: Reap the barley and bring another meal offering in its stead. And if there is no alternative meal offering available, one says to him: Be shrewd and keep silent; i.e., do not tell anyone that it is impure. This is the statement of Rabbi Yehuda HaNasi.

ר' אלעזר בר' שמעון אומר בין כך ובין כך אומר לו הוי פקח ושתוק שכל העומר שנקצר שלא כמצותו פסול

Rabbi Elazar, son of Rabbi Shimon, says: In either case, one says to him: Be shrewd and keep silent, as any omer offering that is harvested not in accordance with the procedure dictated by its mitzva is unfit. Likewise, one may not reap the barley during the daytime, as its prescribed time is at night.

אמר רבה בר בר חנה אמר רבי יוחנן ר' אלעזר בר' שמעון בשיטת רבי עקיבא רבו של אביו אמרה דתנן כלל אמר ר' עקיבא כל מלאכה שאפשר לו לעשותה מערב שבת אינה דוחה את השבת

With regard to the opinion of Rabbi Elazar, son of Rabbi Shimon, that barley for the omer offering that is reaped by day is unfit, Rabba bar bar Chana says that Rabbi Yochanan says: Rabbi Elazar, son of Rabbi Shimon, said his statement in accordance with the opinion of Rabbi Akiva, the teacher of his father. As we learned in a mishna (Shabbat 130a): Rabbi Akiva stated a principle: Any prohibited labor that can be performed on Shabbat eve, i.e., before Shabbat begins, does not override Shabbat.

וסבר לה כרבי ישמעאל דאמר קצירת העומר מצוה דתנן רבי ישמעאל אומר מה חריש רשות אף קציר רשות יצא קציר העומר שהיא מצוה

And furthermore, Rabbi Elazar, son of Rabbi Shimon, holds in accordance with the opinion of Rabbi Yishmael, who said that the reaping of barley for the omer offering is a mitzva. As we learned in a mishna (Shevi’it 1:4) that Rabbi Yishmael says: The verse: “In plowing time and in harvest you shall rest” (Exodus 34:21), is not referring to the prohibition against farming the land during the Sabbatical Year, as one might have thought. Rather, it is referring to the prohibition against performing labor on Shabbat. And the reason that the verse mentions these two particular forms of labor is to teach that just as the plowing that is prohibited on Shabbat is an otherwise voluntary act, as plowing is never required by the Torah, so too, the harvesting that is prohibited on Shabbat is voluntary. Therefore, the harvesting of the omer is excluded from the prohibition, as it is a mitzva. Consequently, the barley for the omer is harvested on the sixteenth of Nisan, even if it occurs on Shabbat.

ואי סלקא דעתך נקצר שלא כמצותו כשר אמאי דחי שבת נקצריה מערב שבת אלא מדדחי שבת שמע מינה נקצר שלא כמצותו פסול

Rabbi Yochanan explains why Rabbi Elazar, son of Rabbi Shimon, holds in accordance with the opinion of Rabbi Yishmael: And Rabbi Elazar, son of Rabbi Shimon, reached his opinion by the following reasoning: If it enters your mind to say that barley for the omer offering that is reaped not in accordance with the procedure dictated by its mitzva is nevertheless fit, why would it override Shabbat? Let one reap it on Shabbat eve. Rather, from the fact that the reaping overrides Shabbat, learn from here that if it was reaped not in accordance with its mitzva, it is unfit.

ורבי לאו תלמידיה דרבי שמעון הוא

The Gemara comments: Isn’t Rabbi Yehuda HaNasi also a student of Rabbi Shimon, who was a student of Rabbi Akiva? Since Rabbi Yehuda HaNasi was a student of Rabbi Shimon, and by extension of Rabbi Akiva, he should accept Rabbi Akiva’s principle that any prohibited labor that can be performed on Shabbat eve does not override Shabbat. If so, as Rabbi Yehuda HaNasi holds that if the omer was not performed at night it should be done by day, why does its harvest override Shabbat? Let it be harvested on Shabbat eve.

והתניא אמר רבי כשהיינו למדין תורה אצל רבי שמעון בתקוע היינו מעלין לו שמן ואלונטית מחצר לגג ומגג לקרפיף ומקרפיף לקרפיף אחר עד שאנו מגיעין למעיין שאנו רוחצין בו

The Gemara cites a proof for its claim that Rabbi Yehuda HaNasi was a student of Rabbi Shimon. But isn’t it taught in a baraita that Rabbi Yehuda HaNasi said: When we would study Torah with Rabbi Shimon in Tekoa, we would carry to him oil and a towel [aluntit] from the courtyard to the roof and from the roof into an enclosure similar to a courtyard, and from one enclosure to another enclosure, until we reached the spring in which we would bathe, without passing through a public domain.

סבר לה כאידך דרבי שמעון דתניא אמר ר' שמעון בא וראה כמה חביבה מצוה בשעתה שהרי הקטר חלבים ואברים כשרים כל הלילה ולא היה ממתין להן עד שתחשך

The Gemara answers: Rabbi Yehuda HaNasi concedes that reaping barley for the omer offering overrides Shabbat, in accordance with Rabbi Akiva. But this is not because it is unfit if reaped at an improper time. Rather, Rabbi Yehuda HaNasi holds in accordance with the other opinion of Rabbi Shimon, as it is taught in a baraita that Rabbi Shimon said: Come and see how dear is a mitzva performed in its proper time. As burning the fats and limbs is valid all night, and therefore it is possible to wait until the conclusion of Shabbat and burn them at night, but nevertheless one would not wait with them until nightfall; rather, one burns them immediately, even on Shabbat. Likewise, when it comes to the reaping of the omer, although it is fit if reaped during the previous day, reaping at night still overrides Shabbat because a mitzva is dear when performed in its proper time.

The Shaagas Aryeh [52] asked if we must do הטפת דם ברית [removing a drop of blood] if we perform Bris Milah on the baby before the 8th day. 

שאלה תינוק שצריך למולו קודם שמיני ללידתו מפני פיקוח נפש אם צריך למולו ע"י הכשרים למול דוקא או אפי' ע"י הפסולין נמי שפיר דמי דאין עליו שם מצות מילה כלל בתוך זמנו. וגם אם נימול בתוך זמנו א"נ בלילה לאחר זמנו או בליל שמיני אם צריך לחזור ולהטיף ממנו דם ברית או לא: 

Answered the S.A.: The Acharonim already discussed this issue and and the ש"ך ruled that הטפת דם ברית must be done. He proved this from our Gemara. 

"ואי סלקא דעתך נקצר שלא כמצותו כשר אמאי דחי שבת נקצריה מערב שבת אלא מדדחי שבת שמע מינה נקצר שלא כמצותו פסול". 

"If it enters your mind to say that barley for the omer offering that is reaped not in accordance with the procedure dictated by its mitzva is nevertheless fit, why would it override Shabbat? Let one reap it on Shabbat eve. Rather, from the fact that the reaping overrides Shabbat, learn from here that if it was reaped not in accordance with its mitzva, it is unfit."

We can use the same logic regarding Milah and say that if circumcising before the 8th day is valid, why does the mitzva override Shabbos [which it is]? [And since it is not valid, הטפת דם ברית is necessary].

תשובה בדבר תינוק שנימול בתוך שמנה ימים ללידתו אם צריך להטיף ממנו דם ברית או לא כבר הזכירו זה האחרונים בי"ד סימן רס"ב הש"כ שם הכריע דצריך להטיף והביא ראיה מהא דאמרינן במס' מנחות (דף עב) דקאמר ר"א בר"ש בשיטת ר"ע רבו של אביו אמר' כו' עד ואס"ד נקצר שלא כמצוותו כשר אמאי דחי שבת ע"ש ה"נ אם מל תוך ח' יצא אמאי מילה דחי שבת לימהליה מע"ש כו' ע"כ. 

However, the Shaagas Aryeh is not convinced: Even if you accept that one circumcision before day 8 is not valid, we should circumcise AFTER the 8th day which is valid [as the mishna explicitly teaches]? So why according to R' Akiva does Milah override Shabbos? Let him circumcise after the 8th day when everybody holds that Milah is valid??

ואני אומר דאין מזה הכרע רק נעתיק דברי הש"ס הללו התם תניא היה עומד ומקריב מנחת העומר ונטמאת אם יש אחרת אומרי' לו הבא אחרת תחתיה ואם לאו אומרי' לו הוי פקח ושתוק דברי ר' ראב"ש אומר בין כך ובין כך א"ל הוי פקח ושתוק שכל העומר שנקצר שלא כמצותו פסול אמר רבב"ח אר"י ראב"ש בשיטת ר"ע רבו של אביו אמרה דתנן כלל אר"ע כל מלאכה שאיפשר לו לעשות מע"ש אינה דוחה את שבת וס"ל כר' ישמעאל דאמר קציר העומר מצוה דתנן ר' ישמעאל אומר מה חריש רשות אף קציר רשות יצא קציר העומר שהוא מצו' ואס"ד נקצר שלא כמצותו כשר אמאי דחי שבת נקצריה מע"ש אלא מדדחי שבת ש"מ נקצר שלא כמצותו פסול. ומזה דייק הש"ך גבי מילה נמי אס"ד נימול בתוך ח' שלא כמצותו כשר אמאי דחי שבת לימהליה מע"ש. ואיני רואה מזה ראיה דולטעמיך אפי' את"ל דאם נימול בתוך ח' לא יצא ולאו כלום עביד מ"מ איפשר למול אחר שמונה וכשר וכדתנן קטן נימול לשמונה לתשעה לעשרה כו' א"כ אכתי תקשה לר"ע אמאי מילה דחי שבת למיהליה לאחר שמונה דלכ"ע מילה כשירה. 

One might incorrectly argue back as follows: If we would hold that Milah can be performed before the 8th day then it definitely should not override Shabbos [and from the fact that it does override Shabbos it MUST BE that it is not valid before day 8] but it can't be performed AFTER the 8th day [when the 8th day is Shabbos] because then it will lack the מעלה [advantage] of זריזין מקדימין למצוות. This is not correct because according to R' Akiva just as any melacha that can be done BEFORE Shabbos doesn't override Shabbos, so too any melacha that can be done AFTER Shabbos ALSO doesn't override Shabbos. 

This can proven from the Gemara:

והתניא אמר רבי כשהיינו לומדין תורה אצל ר"ש בתקוע כו' ומשני סבר לה כאידך דר"ש דאר"ש בא וראה כמה חביבה מצוה בשעתה שהרי הקטר חלבים ואיברים כשרים כל הלילה ולא היה ממתין להן עד שתחשך 

Rather, Rabbi Yehuda HaNasi holds in accordance with the other opinion of Rabbi Shimon, as it is taught in a baraita that Rabbi Shimon said: Come and see how dear is a mitzva performed in its proper time. As burning the fats and limbs is valid all night, and therefore it is possible to wait until the conclusion of Shabbat and burn them at night, but nevertheless one would not wait with them until nightfall; rather, one burns them immediately, even on Shabbat. Likewise, when it comes to the reaping of the omer, although it is fit if reaped during the previous day, reaping at night still overrides Shabbat because a mitzva is dear when performed in its proper time.

How can the Gemara prove from the burning of the fats and limbs that just like we burn them immediately on Shabbos and don't wait until later after Shabbos - so too the cutting of the omer, even though it could be done before Shabbos, it nevertheless overrides Shabbos? Maybe the case of burning the fats is different insofar as we would have to do it AFTER Shabbos and lose the מעלה of זריזין מקדימין למצוות, so we HAVE to do it on Shabbos. The cutting of the omer is different because it could be done EARLIER before Shabbos, so maybe it doesn't override Shabbos. From the Geamra's comparison of the two cases, we learn that no distinction is made between whether the mitzva would be performed before or after Shabbos - either way it does not override Shabbos if it could be performed at a different time. 

והא ל"ל דוודאי אי אמרינן דמילה בתוך זמנו כשירה שפיר איכא למיפרך אמאי דחי שבת ליקדם ולימהליה מע"ש אבל הא וודאי לא תקשה כיון דמילה לאחר זמנה כשרה לאחר ולימהליה לבתר שבת דאין ראוי לאחר ולהחמיץ את המצו' עד לבתר זימניה דהא זריזין מקדימין למצות. הא לאו מילתא היא דוודאי לר"ע דאמר כל מלאכה שאיפשר לעשותה מע"ש אינה דוח' את השבת הה"נ אם א"א לעשותה מע"ש ואיפשר לעשותה לאחר שבת אינה דוחה את השבת דאין חילוק בין להקדים בין לאחר לענין דיחוי שבת שהרי פריך התם ורבי לאו תלמידו דר"ש הוא והתניא אמר רבי כשהיינו לומדין תורה אצל ר"ש בתקוע כו' ומשני סבר לה כאידך דר"ש דאר"ש בא וראה כמה חביב' מצוה בשעתה שהרי הקטר חלבים ואיברים כשרים כל הלילה ולא היה ממתין להן עד שתחשך. ומאי ראיה היא זו מהקטר חלבים ואיברים מדמקדימין להו להקטיר בשבת אף על גב דאיפשר להו לאחר עד ליל מ"ש דה"ה לקצירת עומר אף על גב דאיפשר להקדים מע"ש מ"מ דוחה את השבת דילמא שאני הקטרה אף על גב דאיפשר לאחר מקדימין להו משום זריזין מקדימין למצות אבל בקצירת העומר שפיר איכא למימר אס"ד נקצר שלא כמצותו כשר ליקדם לי' אקדומי ואין כאן שום חסרון אדרבה יש כאן זריזות. 

Rav Shmuel Rozovsky [שיעורי ר' שמואל מוכת עמ' שמ"ט] asked on the Shach: If one performs Milah before the 8th day, maybe he IS יוצא and the reason it overrides Shabbos is because Milah in it's proper time overrides Shabbos. It is the "בזמנה" that overrides Shabbos. Given this special dispensation for מילה בזמנה on Shabbos, that is when we perform the mitzva even though it could be done before Shabbos. This is different from the mitzva of cutting the omer where it is not the fact that it is done on time that overrides Shabbos but the very mitzva itself of cutting the omer [as understood in the כתבי הגרי"ז according to רבינו גרשום there]. Hence, the Gemara says that if one would be able to then he would cut the omer before Shabbos. 

See Shu"t Machane Chaim [2-10] who answers the Shaagas Aryeh's question on the Shach.